Dr Derrick Oh lulus dari National University of Singapore dengan gelar Bachelor of Medicine and Bachelor of Surgery pada tahun 1995.
Beliau memiliki subspesialisasi ganda dalam Bedah Ortopedi dan Sports Medicine. Bidang yang menjadi minatnya meliputi rekonstruksi olahraga dan regenerasi tulang rawan. Kondisi yang umum ditangani dan prosedur yang umum dilakukan oleh Dr Oh meliputi:
“Cedera olahraga dapat terjadi pada siapa saja. Anda berhak mendapatkan kesempatan untuk pulih dan kembali melakukan aktivitas yang Anda sukai. Biarkan saya membantu.”
Sebelum bergabung dengan IOC, Dr Oh merupakan Konsultan Bedah Ortopedi di Tan Tock Seng Hospital. Beliau aktif membagikan keahliannya sebagai pengajar klinis kepada mahasiswa kedokteran dan keperawatan, serta sesama dokter dan ahli bedah. Pada tahun 2007 hingga 2009, Dr Oh menjadi instruktur dalam Arthrocare Shoulder & Knee Arthroscopy Workshop dan tutor untuk kursus Masters of Medicine GP. Beliau juga aktif melakukan penelitian ortopedi yang mencakup berbagai bidang, mulai dari osteoporosis hingga regenerasi tulang rawan dan cedera pada anak-anak.
Dr Oh telah menjadi perenang kompetitif sejak usia 6 tahun dan merupakan lifeguard bersertifikat. Beliau juga merupakan Master Scuba Diver (NAUI). Beliau gemar bermain ski menuruni lereng, terutama melalui jalur berhutan dan area off-piste. Beliau telah bermain tenis sejak usia 12 tahun dan menghabiskan cukup banyak waktu untuk memodifikasi raket serta menyempurnakan teknik pukulannya. Saat ini, ketika tidak bermain tenis, beliau biasanya melakukan latihan fisik di luar lapangan atau mempelajari biomekanika untuk meningkatkan teknik pukulan dan strateginya.
Kualifikasi pascasarjana beliau mencakup gelar pascasarjana di bidang General Surgery dari Fellowship of the Royal Surgeons of Edinburgh, Master of Medicine (Orthopaedics), Singapore, serta Membership with the Fellowship of the Royal Surgeons of Edinburgh (Orthopaedics). Dr Oh juga merupakan anggota Singapore Orthopaedics Association dan fellow dari Singapore Orthopaedics Association.